Senere i livet blev Cohn advokat for de fem familier i New York, og også for forretningsmanden Donald Trump. Tre gange blev Cohn tiltalt for at have brudt reglerne for god advokatskik, herunder for uretmæssig påvirkning af vidner. Han blev frifundet for disse anklager, men mistede til sidst sin advokatlicens. Dette skete kun få måneder før han i 1986 døde af AIDS. Han var blevet smittet af en mandlig elsker, men afviste indtil sin død, at han var homoseksuel.
I spillefilmen The Apprentice fra 2024 portrætteres Cohn af Jeremy Strong.